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Oliver est le meilleur ami de Miley. Elle et Lilly s'amuse souvent à le frapper quand il ne comprend pas les histoires de filles...
Dans la saison 1, Oliver est fou d'amour pour Hannah Montana. Miley qui n'en pouvait plus de le voir se jeter sur sa limousine après chaque concert lui avoua qu'elle et Hannah était la même personne. Oliver comprit qu'il ne pouvait pas être amoureux de Miley comme il était d'Hannah car Miley était sa meilleure amie.
Comme Miley était Hannah et Lilly était Lola, Oliver devenu, à son tour, une star : Micro.